Calhou em sorteio o emblema do CDC Montalegre, que irá defrontar a UD Leiria na condição de visitante.
A União de Leiria foi à Marinha Grande vencer a equipa local, o AC Marinhense, no dia 12 de setembro, por 1-0, com um golo solitário de Leandro Antunes, à passagem do minuto 24.
O jogo ficou também marcado pela estreia de Martim Ribeiro ao serviço da União de Leiria, tornando-se no jogador mais jovem de sempre a representar o clube.
Com esta vitória, a equipa do Lis garante o acesso à 2ª eliminatória da Taça de Portugal, cujo sorteio se realizou na terça-feira, dia 13 de setembro.